Winterberg is – zoals de naam al doet vermoeden – vooral bekend van de wintersportmogelijkeden, maar ook in de zomermaanden heeft het dorp en haar omgeving zat te bieden.
De stad ligt aan de voet van de Kahlen Astens (842 meter), de Poppenberg (745 meter), de Bremberg (809 meter), de Herrloh (733 meter) en de Kappe (776 meter). Deze bergen maken allemaal deel uit van de ’skiliftkarussell Winterberg’.
In de zomermaanden kan men er goed wandelen. Tevens beschikt Winterberg over een Mountainbike Park, hier kunnen mountainbikers hun hart ophalen!
Ook Winterberg is omstreeks 1240 gesticht, vermoedelijk tegelijk met de bouw van het Klooster in Küstelberg . Ten tijde van de Hanze (13e tot 17e eeuw) was Winterberg een Hanzestad.
Belangrijke bouwwerken in de stad zijn onder andere de St.-Jakobus kerk en talrijke vakwerkhuizen in de oude binnenstad.